Nello stesso anno nacquero i Wailin' Wailers, formazione vocale a cui si erano aggiunti Junior Braitwaite, Beverley Kelso e Cherry Smth. Grazie alla "buona parola" di Joe Higgs, Clement Dodd, proprietario della Studio One, offrì loro il primo contratto discografico.

Con I'm Still Waitin'(prodotto dalla Studio One),il gruppo ottenne il primo successo, bissato l'anno successivo con Simmer Down, brano che spopolerà sull'isola. Il '64 fu un anno strabiliante per i Wailers: essi infatti sfornarono una quantità impressionante di 45 giri di successi, e addirittura alcuni sostengono che esistano a tutt'oggi dei brani non ancora pubblicati.

Nel 1965 il gruppo cambiò leggermente rotta dopo gli addii di Braitwaite e della Kelso: infatti le loro canzoni presentarono, da quel momento i poi, scenari più crudi e testi più duri, distaccandosi dall'immagine patinata degli anni precedenti. Inoltre i Wailers si avvicinarono gradualmente alla filosofia Rastafari. A fine anno uscì la prima versione di One Love, la canzone che forse riassume di più tutti i principi del credo di Marley, ispiratosi in parte ai fondamenti Rasta.

In questo periodo avvenne anche l'incontro con la donna che gli resto' accanto per tutta la carriera (nonostante quest'ultimo non fu mai restio a flirt con altre ragazze) una delle componenti delle Soulettes, trio femminile che il produttore dello Studio One aveva deciso di affiancare ai Wailers per dare una sorta di femminilita' al gruppo. La nuova situazione sembro' sollecitare la fantasia di Peter e Bunny che cambiarono registro e sottoposero le ragazze a un corteggiamento ogni giorno più serrato e pressante. L’unico a non partecipare alla sarabanda di follie dei compagni era Bob che si era innamorato di Rita Anderson, ma aveva paura di dirglielo perché temeva un rifiuto. Le scriveva brevi lettere farcite di pensieri, considerazioni, piccole riflessioni e gliele faceva recapitare da Bunny; ma la storia non poteva andare avanti per molto e fu la ragazza la prima a prendere l’iniziativa: "Bob, anche tu mi piaci, ma sono stanca di leggere solo i tuoi biglietti. Vuoi deciderti a baciarmi o aspetti che scelga un altro?". Pochi mesi dopo, il 10 febbraio 1966, si sposarono e si trasferirono negli Stati Uniti (dove abirava la madre di Bob e il suo nuovo marito) per poco meno di un anno. 

Nel frattempo la Jamaica aveva ricevuto la visita ufficiale dell'Imperatore d'Etiopia Hailè Selassiè, identificato dai Rasta con il Messia; questo avvenimento sconvolgerà le anime di moltissimi giamaicani che colpiti dal carisma del sovrano etiope si convertirono a questa dottrina. Anche Marley, di ritorno dagli Usa, si ritrovò "preso" da questo fervore mistico finendo così per convertirsi lui stesso.

I Wailers con Marley ripresero così la loro attività creando una propria etichetta, ma l'operazione fu destinata però a fallire nel giro di poco tempo. Anche alcuni brani splendidi, quali Thank You Lord o Pyaka passarono quasi inosservati; sembrava giunto il declino per i Wailers, quando avvenne l'incontro con Danny Sims, un discografico americano da poco trasferitosi sull'isola, che propose loro un contratto discografico. Con la firma del contratto ebbe inizio il "famigerato" periodo JAD(dal nome della casa discografica di Sims) del quale ancora oggi poco si sa; infatti in questo lasso di tempo (1968-71) i Wailers incisero numerosi singoli, certi pubblicati solo sul ristretto mercato giamaicano, moltissimi altri dimenticati negli archivi, oppure, ancora peggio, alcuni saltuariamente pubblicati dalla stessa JAD, con massicce sovraincisioni da studio. 

Nel frattempo, i Wailers incisero alcuni pezzi (Soul ShakeDown Party) per Kong, primo produttore di Marley, che tuttavia non ottennero il successo sperato; Bob risulterà molto deluso, e dopo una breve parentesi di nuovo negli Usa, si lascera' convincere dalla moglie Rita a recarsi presso la Upsetter di Lee Perry. Quest'ultimo fornì preziosi consigli a Marley, suggerendogli sonorità più tendenti al rock, e soprattutto gli affiancò i mitici fratelli Aston(basso) e Carlton(batteria) Barrett che lo seguiranno per tutta la carriera. Da questo momento i Wailers incisero canzoni che a detta di tutti contribuirono significativamente nell'evoluzione dello storico rocksteady, già discendente dello ska, nell'universalmente noto reggae. 

Perry aveva pubblicato Soul Rebels, significativo in quanto fu il primo album a nome di "Bob Marley and The Wailers". Nello stesso periodo nacque la Tuff Gong Records, l'etichetta privata dei Wailers, che con "TrenchTown Rock", ottenne un grandissimo successo in Giamaica. Il reggae cominciava lentamente ad essere conosciuto anche in Inghilterra. Nel frattempo Sims aeva invitato i Wailers a Stoccolma per comporre la colonna sonora di un film, il progetto fallì quasi subito, e il gruppo si ritrovò vagare tra la Svezia e l'Inghilterra, visti di mal'occhio dalle forze dell'ordine e spesso posti in stato di arresto per uso e possesso di marijuana, e soprattutto abbandonati da Sims e costretti a suonare in squallidi locali per pagarsi vitto e allogio. Il gruppo stava attraversando la peggiore crisi della loro decennale storia, quando grazie all'intercessione di un addetto ai lavori londinese, furono presentati al discografico Chris Blackwell, fondatore della Island Records 12 anni prima che avrebbe cambiato la vita di Bob e la storia della musica,

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